Si narra che la nascita dei primi trulli risalga all’epoca preistorica. Già in questo periodo, infatti, erano presenti nella Valle d’Itria degli insediamenti e iniziarono a diondersi i tholos, tipiche costruzioni a volta usate per seppellire i defunti. Tuttavia i trulli più antichi che troviamo oggi ad Alberobello risalgono al XIV secolo: fu in quel periodo che ciò che appariva, ormai, come una terra disabitata venne assegnata al primo Conte di Conversano da Roberto d’Angiò, principe di Taranto e poi Re di Napoli dal 1309 al 1343. L’appezzamento di terra costituiva il premio del nobile rampollo angioino per i servigi resi durante le Crociate. La zona venne quindi popolata di nuovo, spostando interi insediamenti dai feudi vicini come quello di Noci. La costruzione dei trulli a secco, e quindisenza malta, venne imposta ai nuovi coloni di modo che le loro abitazioni potessero essere smantellate in fretta: un metodo efficace per evitare le tasse sui nuovi insediamenti imposte dal Regno di Napoli e di certo anche buon deterrente per i proprietari riottosi. La maggior parte degli storici tuttavia concorda che questa tecnica edilizia fosse dovuta, innanzitutto, alle condizioni geograche del luogo, che abbondava della pietra calcarea utilizzata nelle costruzioni.